Tombeur du vice-champion olympique Juan Martin Del Potro au tour précédent, Shapovalov (ATP 143) a créé une énorme surprise en s'imposant 3-6 6-4 7-6 (7/4). L'espoir canadien a parfaitement tenu le choc sur le plan physique, passant l'épaule après 2h46' de jeu. Il a pourtant inscrit au final 5 points de moins que le décuple champion de Roland-Garros (110-115).
Shapovalov a livré un match plein de sang-froid pour gagner le droit d'affronter le Français Adrian Mannarino (ATP 43) en quart, délivrant de nombreux coups droits gagnants et déstabilisant Nadal par ses services de gaucher. Plus efficace sur les points importants (il a sauvé 9 des 11 balles de break auxquelles il a dû faire face), il a conclu la partie dès sa première balle de match.
Le Canadien, pourtant mené 0/3 dans le tie-break de l'ultime set, est ainsi devenu le plus jeune joueur à battre l'un des deux meilleurs joueurs du monde à la régulière depuis le printemps 2004 à Miami. Un certain... Rafael Nadal (17 ans à l'époque) avait alors battu le no1 mondial Roger Federer au 3e tour.